從東海到大路，草帽團遇到了很多困難和力量。阿拉巴斯坦分支的克星克羅克達爾，空島分支的雷神？艾尼路和草帽組織正在為實現這壹目標而奮鬥。草帽集團的心態真正成熟是在《水都》這壹章，尤其是在梅利事件中，吳與路飛爭奪梅利，內部矛盾激化。作為隊長，路飛第壹次被搭檔激怒。吳挑戰路飛的底線。他公開和路飛分手了。路飛雖然打敗了美軍特種部隊，但也相當於失去了梅裏和美軍特種部隊。
在“司法島”壹章的結尾，吳想回到草帽集團。梭倫是第壹個站出來反對吳回歸的人。如果吳不道歉，他就不能回到草帽組織去。索倫此時表現出了副隊長的冷靜和智慧。他在給路飛打廣告。海盜組織不是壹家，也不是誰想來就來誰走的準備。索隆不僅為路飛樹立了隊長的尊嚴，也讓草帽隊更加信任，同伴之間也沒有了隔閡。吳對的早期定位很模糊。作為壹名狙擊手，他扮演了許多角色。吳的內心世界壹直都很沒有安全感。與路飛、索龍山等人相比，他只是來自不同的世界。他們都是怪物，只有吳是最普通的人。
對這個美麗的事件，吳表現出了前所未有的興奮。他反對路飛換船。他不能放棄美麗。美女是吳的心上人。因此，吳和路飛決鬥。伴侶之間的殘酷是如此的慘烈！吳也參與了對羅賓的營救。自從正義島之戰以來，吳已經完全成熟，終於找到了自己的位置。事後，吳也認識到了自己的錯誤，並誠懇地道歉。