1996年，15歲的布蘭妮簽約Jive唱片公司成為旗下藝人。
1999年，她發行了第壹張唱片《愛的初告白》（...Baby One More Time），日銷售量超過3000張 。
2000年，布蘭妮發行第二張專輯《Oops！I Did It Again》，首周銷量達131萬9千張 ，並獲得滾石雜誌四顆星贊譽與格萊美提名。
2000年10月份，布蘭妮忙於在歐洲為期七周的愛的初告白巡回演唱會演出，英國首相布萊爾也親臨演唱會現場。同時英國威廉王子也參加了布蘭妮在倫敦好萊塢星球餐廳舉行的演唱會派對，演出了壹場世紀版的“王子會歌女”。年底在英國雜誌《電視熱點》舉行的評選中，布蘭妮當選年度最佳女歌手。
在2001年11月推出第三張專輯《Britney》，她自己嘗試參與了創作，她曾經在第二張專輯中，寫了壹首告白式的情歌《Dear Diary》。《I'm a Slave 4 U》由Chad Hugo及Pharrell Williams***同制作，在這支音樂錄像帶中，布蘭妮與舞者們在香汗淋漓中不停起舞。同年，布蘭妮首度在MTV音樂錄像帶頒獎典禮上表演這首歌曲。而《I Love Rock 'n' Roll》這首單則是翻唱Joan Jett在1982年發行的單曲。第五支單曲《Boys》則配合電影《王牌大賤諜3》推出混音版發行，與Pharrell Williams合作。同年，布蘭妮開始嘗試跨入電影行業，主演了壹部結合自己實際人生經驗的電影《穿越鄉間路》。
2003年，布蘭妮再度回到錄音室，錄制了第4張專輯《In The Zone》，參與的制作人包括了Moby、Guy Sigsworth、RedZone及The Matrix等重量級制作人。這個強勢的制作組合，為布蘭妮打造了《Toxic》、《Me Against the Music》及《Outrageous》等單曲。這張專輯充滿了舞曲曲風、嘻哈風味、以及未來感。在《Toxic》中，布蘭妮的造型就像是007電影的龐德女郎壹樣，更多加了日本風味。而 《Everytime》和R. Kelly為布蘭妮打造的單曲《Outrageous》則展現了不同的音樂風情。同年11月17日，布蘭妮登上好萊塢星光大道，成為該大道上第2242顆“星” 。
2004年，布蘭妮發行了個人首張精選輯《Greatest Hits：My Prerogative》，奪下臺灣年度西洋藝人總銷售的冠軍，精選收錄了兩首新曲分別是翻唱自1998年黑人歌手Bobby Brown的代表作《My Prerogative》，以及《Do Somethin'》。
2005年，布蘭妮宣布舉辦黑瑪瑙巡回演唱會。但她在6月拍攝單曲《Outrageous》的MV時因跳舞不慎弄傷膝蓋，令其後的巡演場次被迫取消，原定101場的巡演只完成了54場。 同年發行第壹張混音專輯《B In The Mix：The Remixes》。
2007年，布蘭妮發行第五張專輯《暈炫風暴》（Blackout），在這張專輯中布蘭妮首次擔任專輯的執行制作人。首發單曲《Gimme More》，贏得《Blender》雜誌四星高評，並奪下歐美及大洋洲國家的iTunes單曲榜冠軍，公告牌百強單曲榜從63名躍升Top 3，成為繼《愛的初告白》之後，布蘭妮在公告牌百強單曲榜上排名第二高的熱門單曲。
2008年9月，布蘭妮錄制完成第六張專輯，主打曲《愛情玩咖》（Womanizer）於9月26日在紐約首播。在2008年MTV音樂錄影帶大獎中，布蘭妮憑借歌曲《Piece of Me》而獲得“最佳女歌手音樂錄像帶”、“最佳流行音樂錄像帶”和“年度最佳音樂錄像帶”三項大獎 。
2009年9月29日，單曲《3》在全球進行首播 。11月24日，布蘭妮發行了自己出道十年的精選集《The Singles Collection》 。
2010年，1月31日，第52屆格萊美音樂頒獎禮在洛杉磯舉行，角逐“最佳舞蹈歌曲”的布蘭妮出席 。8月，布蘭妮確認客串出演電視劇《歡樂合唱團》 。
2011年3月25日，布蘭妮發行了第七張專輯《Femme Fatale》，並在首周憑借27.6萬張的銷量，而在該周的美國公告牌二百強專輯榜中獲得冠軍 。5月，2011年度公告牌音樂大獎正式頒發，布蘭妮登臺亮相，與蕾哈娜在舞臺上聯手演唱了單曲《S&M》 。6月16日，布蘭妮舉辦蛇蠍美人巡回演唱會並在首站Sacramento展開。8月28日， 第28屆MTV音樂錄影帶大獎頒獎禮在洛杉磯諾基亞劇院舉行，布蘭妮獲MTV音樂錄影帶的MV終生成就先鋒獎 。9月，布蘭妮獲得MTV歐洲音樂大獎最佳流行樂歌手的提名 。10月11日，布蘭妮推出她的第二張個人混音唱片《B In The Mix：The Remixes Vol. 2》 。11月，布蘭妮憑借《Femme Fatale》獲得第38屆人民選擇獎年度最佳專輯的提名 。12月，美國滾石雜誌公布了2011年度年度最佳專輯與最佳單曲的名單，布蘭妮的《Till The World Ends》名列年度最佳單曲排行第三位 。
2012年2月8日，MTV國際揭曉了2011MTV音樂錄影帶最佳播出獎獲獎名單，布蘭妮獲得白金獎 。5月，布蘭妮正式加盟美版《X音素》評委席 。截至到同年11月，專輯《Baby One More Time》在美國銷量達1千萬張 。12月，布蘭妮以5800萬美元年收入獲得《福布斯》“2012年音樂界最賺錢女歌手”排行榜冠軍 。
2013年4月17日，布蘭妮錄制了《Ooh La La》壹曲作為電影《藍精靈2》的主題曲。這首名為《Ooh La La》的歌曲不僅將收錄進電影原聲大碟，同時還將出現在影片結束字幕滾動的時候 。 7月29日，布蘭妮出席《藍精靈2》在洛杉磯舉行的首映禮 。12月3日，布蘭妮的第八張錄音室唱片《Britney Jean》在北美正式發行 ，並在該周達到十萬七千張的銷量，獲得公告牌二百強專輯榜第四名 。12月27日，布蘭妮在拉斯維加斯好萊塢星球度假酒店為期兩年的駐唱演出正式拉開序幕 。
2014年1月8日，第40屆人民選擇獎在美國洛杉磯舉行，布蘭妮獲得“最受歡迎流行藝人” 。
2015年5月4日，布蘭妮聯手說唱女歌手Iggy Azalea新單曲《Pretty Girls》發行 。