臺灣政商界的五大家族也在日治時期形成，自北而南分別為：以礦業起家的基隆顏家，顏雲年以親友借款向日本人承租壹個小區域的金礦開采權，在九份許多被視為廢坑的區域，開創出黃金礦場的風光歲月。同時，眼光銳利的顏雲年看準基隆港的開發將帶動煤礦燃料市場，因此與日人合作開發北臺灣煤田，煤產量占全臺三分之二，譜寫了半世紀的礦業風光史。
第二為板橋林家，「林本源」家族開基人林平侯出身米店學徒，後自立經商致富，商號名稱「林本源」，取自中國古諺「飲水本思源」；之後靠土地收租，更添家業，排名臺灣北部首富。林家有五房子孫，壹部份回到大陸，已故臺灣史耆老林衡道便是在福建成長的後代。創辦華南銀行的林熊征則是大陸遷回的後代，當時日本為了拓展南洋勢力，極力拉攏林熊征投資銀行，華南銀行即是日本開拓南洋的經濟支柱。林熊征最為人稱道的是設立獎學金，資助許多臺灣青年如吳三連、杜聰明等人赴日留學。
第三為霧峰林家，林家在清初即以土地發跡，是典型的漢移民大墾戶，以收租致富，成為臺灣中部富豪。林家以驍勇善戰著稱，當時大墾戶多擁重兵，中法戰爭時期，林朝棟因立軍功受封，劉銘傳出任臺灣巡撫時，派其招撫原住民及處理山地墾務，因撫墾有功而獲得樟腦專賣權，事業發達。霧峰林家後代林獻堂因抗日及倡導社會文化啟蒙，在日治時期有舉足輕重的社會地位。
第四為鹿港辜家，開創家業的辜顯榮是壹位典型的商人，從壹八九五年迎日軍進入臺北城，到為日本政府獻策，穩定社會治安，取得樟腦、食鹽、鴉片專賣權，壹直與日本政府維持良好的政商關系而榮寵加身，此外，由於辜家能掌握潮流，勇於投資，多角化經營，是五大家族中在當代臺灣工商界仍具相當影響力的壹支。目前臺灣重要企業和信集團的辜振甫、辜濂松是辜家後代。
第五是高雄陳家，開創事業的陳中和出身寒微，少年時代到臺灣南部糖業鉅子陳福謙商行當夥計，因商業才幹而受到重用。陳福謙去世後，陳中和自行創業而嶄露頭角，日治時代因多次為日本政府效力而得到許多產業特權，短短數年壹躍而為南臺灣新富。日俄戰爭期間，陳中和曾因糖價大跌負債累累，但憑借其商業膽識渡過危機，穩坐糖業鉅子寶座。前高雄市議會議長陳田錨是陳家第二代。
新五大家族：王、蔡、辜、徐、吳
——老五大、新五大榮華富貴總揭密
今年初，興旺近百年的和信集團大家長辜振甫辭世，曾經是臺灣人耳熟能詳的五大家族的記憶再被喚起，而「老五大 」除了板橋林家有林明成切進華南金控、鹿港辜家叔侄分家後辜濂松壹脈走得較順外〈老五大家族詳另文〉，其余因 時空變遷，家族勢力已時不我與；家族集團是臺灣特殊政經環境下的產物，也是政商關系的縮影，老五大繁華不再， 取而代之的是搭上近幾十年主流產業列車的新五大。
臺塑集團靠六輕加持，王永慶家族登上第壹世家寶座
老五大靠土地、政治；新五大靠新產業、新資金、新人才
依照○五年壹月十八日的集團市值分析，王永慶的臺塑集團以近壹．五兆元的市值榮登臺灣第壹家族，排名第二的是蔡家霖園、富邦，兩大集團市值合計近壹兆元，接下來是辜家的泛和信集團、徐旭東的遠東集團、吳家的泛新光集團；其中除辜家是從老五大續任新五大外，其余王、蔡、徐、吳家均是近十年來搶占臺灣家族集團版圖的新家族。
老五大和新五大「變大」的過程均不同。包括基隆顏家、板橋林家、鹿港辜家、高雄陳家、霧峰林家，幾乎都是靠土地資產與政商關系而家大業大，在「有土斯有財」、政商合壹的年代，五大家族成為臺灣富豪的代名詞。然而，隨著產業景氣變化，以及新壹代家族全新的經營手法，包括引進外資、找專業團隊、集團整合，甚至復雜的財務操作，迅速壯大集團規模，讓舊時代的家族勢力逐漸式微，老五大中除辜家外，其余家族似乎很難回復往日風光。
王、蔡、辜、徐、吳「新五大」以臺塑集團表現最突出，也最被肯定，九十高齡的王永慶經營臺塑集團幾乎從未虧損與讓股東賠錢、也甚少辦現金增資向股東伸手要錢的績效，備受推崇；尤其王永慶堅持垂直整合，四度申請興建六輕獲準，更是臺塑集團市值近幾年翻兩番的關鍵；臺塑集團因為掌握石化原料來源，上下遊整合成功，集團實力大增，這股實力更在臺塑石化股票掛牌上市後登上高峰。
從市值來看，臺塑石化市值將近五千億，是臺塑集團的三分之壹，也就是如果沒有臺塑石化加持，王永慶仍能名列新五大，但要坐上「第壹世家」位子，恐怕還得跟蔡家的霖園、富邦集團大車拚壹番；不碰不懂的產業，讓王永慶在產業結構調整的大浪中毫發無傷，臺塑集團也是新五大唯壹沒有銀行的家族。
蔡、辜、吳有金控執照加持；徐旭東擅長掌握別人危機
從市值更可以看出，蔡家、辜家、吳家之所以排進新五大，最重要的原因就是成立金控，蔡家的霖園、富邦集團的國泰金控、富邦金控的市值占家族市值九成；辜家的中信金控、開發金控占八成；吳家的新光金控、臺新金控占九成，這三大家族如果不是順利取得金控執照，恐怕也和新五大無緣；而徐旭東則是拿到電信執照，讓家族勢力發光發亮，集團旗下遠傳市值占四成，其他則是拜資產價值上揚之賜，像遠紡、宏遠均擁有可觀的土地資產。金控、電信兩大產業無疑是新五大竄起的最關鍵因素。
霖園、富邦蔡家早在上壹代便已分家，但蔡萬霖、蔡萬才兄弟各走各的路之前，都是靠著國泰人壽與產險這兩家保險公司累積出財富，已過世的蔡萬霖掌握資金、土地資產雄厚的國壽，蔡萬才則是以國泰產物起家，兩兄弟經營手法不同。實力雄厚的蔡萬霖穩紮穩打，壹步壹步建立壽險、建設集團，並在十五年前把考上美國律師執照、準備在美國執業的次子蔡宏圖找回來訓練接班；蔡萬霖最近過世，但接班大業早已完成。
目前霖園集團是由蔡宏圖、蔡鎮宇***同掌舵，遺傳父親生意頭腦的蔡鎮宇原本極有稱霸壹方的企圖心，經過多年磨練後，選擇和哥哥***同合作，而且是「哥哥在上」的垂直分工，讓霖園集團不必因為兄弟分家問題虛耗實力；成立金控後納入世華銀行，讓霖園坐擁壽險、銀行的長、短期資金，成為互補性極強的金控，去年獲利頗豐，是最賺錢的金控 。
相較於霖園平穩的發展策略，富邦近十年的發跡則頗為傳奇，運用的財務手法新穎，使富邦集團在金控版圖坐穩後，進軍電信產業，吃下臺灣電信集團，成為橫跨金控、電信的集團。蔡萬才和哥哥分家後，曾經在國壽千元高價賣掉持有股份，取得富邦集團發展的第壹桶金，之後以極快的速度，陸續成立證券、投信、銀行等金融證券相關事業，後來引進花旗兩百多億元資金，讓壹度飽受地雷壓力的富邦集團迅速東山再起。
富邦蔡明忠、蔡明興兄弟除了財務操作新穎、大膽，在用人方面也不惜重金禮聘，讓蔡家兄弟擁有壹支精良的部隊，像金控財務長龔天行、策略長吳榮輝、投資長蔣國梁，臺北富邦銀行執行副總吳均龐以及臺灣大的總經理張孝威等，均是蔡明忠、蔡明興花了不少心思挖來的人才，最近更找到前高盛亞太董事總經理張果軍擔任金控「經營委員會」的資深顧問，張果軍曾經擔任北銀的購並顧問，北銀嫁進富邦，張果軍因此和蔡家兄弟結緣，外傳挖角張果軍的價碼是年薪百萬美元，如果傳言屬實，就可證明蔡家兄弟在找人才的用力之深