《再見失敗者先生》講述了夏洛特在初戀婚禮後意外重返青春,最終感悟人生,找到真愛的故事。前選美皇後秋雅的婚禮正在隆重舉行。學生時代暗戀秋雅的夏洛特看著身邊事業有成的老同學,心裏酸酸的。她帶著七分醉意大吵大鬧,甚至在現場惹得妻子馬冬梅(瑪麗飾)抓狂,但發泄完後卻趴在馬桶上睡著了。在夢中,他回到了高中校園,追求心愛的女孩,讓失望的母親重新露出笑容,甚至成為了無所不能的流行歌星。
沈迷於如此奢華的生活,夏洛特總覺得少了點什麽。她想再次找到冬梅,但她被大春送進了醫院。隨後夏洛特被確診為艾滋病,生命垂危。董梅在夏洛蒂彌留之際來看望她,並為她唱了壹首她寫給秋雅的歌。在《冬梅之歌》中,夏洛蒂停止了心跳。夢見她死了突然驚醒了夏洛特。他終於在酒店的廁所裏醒來。原來這些年發生的壹切都是壹場夢。他也意識到,以前和馬冬梅在壹起的日子雖然艱辛,但平淡中不乏幸福,他還有機會珍惜真正愛他的董梅。