沿著衡山路往北走，就可以看到在徐家匯公園內的百代小紅樓。從這裏開始，衡山路的生活氣息和商業氣氛開始濃厚起來，花園住宅和公寓連成片，溫馨浪漫的小洋房裏曾經住過許多外國人士，曾經夜夜鶯歌燕舞。如今更壹壹呈現出休閑娛樂的街區特色。
衡山路811號的小紅樓靜靜地矗立在徐家匯綠地中。這幢樓始建於1921年，後被英國EMI百代唱片公司收購。上世紀三十年代，這裏曾經聚集了當時上海幾乎所有的明星。解放後在此誕生了中國唱片公司，小紅樓也成為中國唱片的發源地。雖然現在這裏是壹家經營意大利菜的高檔餐廳，但是裏面仍然保留著當年的陳設，如老式的收音機、電話等。紅樓的東側以前作為中唱大錄音棚，這是中國最早、當年全亞洲最大的錄音棚。二樓原來是辦公室和歌手休息室，聶耳的《義勇軍進行曲》就是在這裏創作的。通過那部保留至今的刻錄機，周璇以及梅蘭芳、周信芳等藝術家的聲音留在了唱盤上。餐廳的墻上張貼著那些時代明星泛黃的照片，窗外是充滿浪漫情調的大花園。
過了小紅樓，壹幢幢花園洋房和老公寓開始密集起來。在衡山路和多條馬路的交叉口，即衡山路534號，矗立著衡山賓館，過去是著名的畢卡第公寓。往前到衡山路303－307號是西湖公寓，原名華盛頓公寓，門前壹塊“上海市優秀歷史保護建築”的匾額顯示了建築悠遠的歷史。
具有哥特式風格的國際禮拜堂位於衡山路53號，是在滬外國基督教徒的主要宗教活動場所。外墻清水紅磚上纏繞著爬山虎，顯現著歷史的悠久與宗教的厚重。每當節假日，都能聽到唱詩班的歌聲。當年許多基督徒的孩子就在對面的美童公學讀書。這段街區現在是衡山路沿街酒吧、茶坊、餐館最集中的地方，白天與夜晚常常塞車。
在衡山路與淮海路交叉的三角區域，是各國領館和大花園洋房集中區，當年這裏曾車水馬龍，名人雲集。二三十年代的名人住宅裏流傳著民國名人的奇聞逸事。
衡山路有條短短的支路東平路。在這條路的周圍有十多棟花園別墅，均為近現代名人的宅邸，而今開了各式各樣的酒吧和餐廳。
位於東平路1號的席家花園酒家，過去是國民黨政府中央銀行行長席德賢的舊宅。酒店以獨特的蘇州菜和淮揚風味聞名。這幢西班牙式的花園住宅，始建於1913年。四周被綠意濃濃的香樟與梧桐所包圍，樟香暗襲，陰翳如蓋。別墅內的階、堂、廊、壁，格調幽雅，寧靜華貴。席德賢的三個女兒還曾來此尋根、用餐。
東平路11號是有名的薩莎餐廳，位於東平路與衡山路口的交匯口。薩沙壹樓是英式酒吧，二樓是西餐廳，歐陸風情的菜肴受人歡迎。三樓做派對和產品發布會的現場。熱情而又周到的服務生把英語說得地道而有韻味。還有個大花園美麗而浪漫。無論何時去薩莎，她都像唯美的上海女子，安靜得不著痕跡。這裏曾是民國要人宋子文的家。1936年建造，帶著異域的荷蘭風格。老壁爐和舊沙發，讓妳忽然之間覺得妳已是二三十年代老上海別墅裏的主人。幽雅的環境、歐美風味和開放式廚房吸引了許多老外的光顧。
東平路9號有幾幢法國風格的花園住宅，其中壹幢是當年宋子文買下送給宋美齡的結婚禮物。屋頂采用暗紅色的法國平板瓦，似魚鱗般地層層漫開。墻面鑲嵌著或黑或白或黃的各色鵝卵石，並有隨季節變幻色彩的蔓藤纏繞墻面，讓人感覺像是進了童話裏壹棟充滿著靈氣的小樓。曾經的“愛廬”，現在成了上海音樂學院附中和附小小音樂家們的天地。主樓壹樓的客廳如今用做排練廳，二樓的臥室成了排練房兼會議室，其它的房間都成了教室。房前原是壹個占地30多畝的大花園，現在已很小了，但刻有蔣介石親筆書寫“愛廬”兩字的假山還在。
旁邊壹幢小洋房原是蔣介石的住處，現在改成壹家叫藏瓏坊的歐陸餐廳。這裏拍攝過《大城小事》，不少影視明星慕名前來。
法租界公董局總董馬捷禮的官邸位於汾陽路79號，現在是上海工藝美術研究所和上海工藝美術博物館。房子建成於1905年，屬於法國文藝復興式的花園豪宅，有“小白宮”之稱。解放後壹度作過上海第壹任市長陳毅的寓所。改革開放以來，該館接待過很多國家元首和知名人士，如美國總統裏根、英國首相希思等。由於這棟房子的豪奢、氣派，《宋氏三姐妹》就選在了這裏拍攝。
汾陽路150號，那幢法國文藝復興鼎盛期風格的洋樓，原是法籍冒險家司比爾門的私家花園，1920年建成。進入兩扇沈重的大鐵門，當年國民黨高級將領白崇禧的舊居就在前門小花園後面，人稱“白公館”。他的兒子、作家白先勇曾經來此尋根。“白公館”現在成了仙炙軒日本料理店，旁邊還開有寶萊納餐廳。
汾陽路158號的餐廳名為和平官邸，因為有幾個包間是以諾貝爾和平獎得主命名。這裏上海風格的菜肴精致而美味。未開餐廳前，人們還想不到這裏以前住過與“和平”兩字絕對對立的國民黨特務頭子戴笠。
此外，附近著名的老洋房，還有位於淮海中路1517號的盛重頤舊宅，現為日本總領事官邸；淮海中路1649號烏魯木齊路口的榮鴻元舊宅，如今成了美國駐滬總領事館；而法國駐滬總領事官邸則是富商唐星海的舊宅，也在淮海中路1431號烏魯木齊路口，是壹棟帶西歐風格的大花園洋房。
老洋房的主人均已物是人非，但那些歷史卻不會因此忘記。
流淌的時尚生活元素
被譽為“休閑娛樂第壹街”的衡山路雖然只有短短的2.3公裏，但在大街兩邊已開設了大大小小的幾十家酒吧、陶藝吧、書吧、畫廊、茶坊、咖啡廳、美發美容廳、迪斯科舞廳、特色購物小店、保齡球館、網球館、室內高爾夫等休閑娛樂場所。時尚在這裏演繹，流行從這裏開始。
酒吧
夜上海，是上海都市生活精華的代名詞。入夜的衡山路霓虹閃爍、流光溢彩。露天的酒吧裏人頭攢動，在細聲低語中感受“東方香榭麗舍”的洋氣、優雅和精致。衡山路的酒吧總是張揚中略顯收斂，溫情裏蘊涵曖昧，妳除了可以感受都市的時尚氣息和懷舊情緒之外，還有與整個衡山路情調相吻合的浪漫溫馨。
仔細觀察會發現這裏的酒吧風格各異、規模不壹，但精雕細琢、富有特色：有英式情調的“薩莎”，美國風格的“波缽街”，溫馨懷舊的“時光倒流”，愛爾蘭風情的“歐瑪莉”，中西合璧的“小紅樓”，前衛時尚的“真愛”，平易近人的“發發吧”等。幾乎每壹個不同品味、不同社會階層的人都能在衡山路上找到他們的最愛，感受到那份難得的放松與舒展。
咖啡館
壹條十分優雅的街，綠樹成蔭，雅致的咖啡館，三兩情侶，竊竊私語，這仿佛是壹幅充滿詩意的油畫。
衡山路建國西路口的凱文咖啡餐廳，大大的落地玻璃窗，可以讓客人壹邊品味咖啡，壹邊聽著輕音樂，壹邊看窗外的風景。凱文像是歐洲街頭的小咖啡館，隨意、自然、舒適而毫不張揚，來這裏的客人有懷念家鄉的西方人，也有崇尚西方生活的白領、小資等。對面衡山賓館壹樓的“海上星餐廳”，則是家老字號咖啡館。
香樟花園因穿墻而過的那棵高大的香樟樹而得名，樹成了花園的標誌，已與建築成為不可分割的整體，具有獨特的韻致。愛之者說，香樟花園是上海最有氣質的咖啡館。
茶坊
去衡山路茶坊品茶，如今已成了壹種新的生活格調。
衡山路10號的“寒舍茶坊”是壹家十分大眾化的紅茶坊。在這裏可以做自己想做的事而不受打擾。旁邊的“耕讀園書香茶坊”充滿著古色古香的味道，坐在寬敞的座位裏，妳可以壹邊看漫畫和小說，壹邊喝茶，身心舒暢。唐韻茶坊的特色，就是妳要走進去，先要穿過長長的竹林道，裏面陳列著各式古樸大方的茶具，這裏不僅環境雅致而且茶的品種齊全。
和其他的茶坊不同，“書香門第”是壹個正宗經營茶生意的地方。解放前這裏曾是孔祥熙家族的居住地。門前小溪流水，小徑石板營造著濃濃的傳統文化氛圍。壹樓、二樓布置得韻味各異。在這裏也能感受到中國茶文化的博大精深。
特色購物小店
現在的衡山路時時充滿著朝氣和活力，也處處閃爍著時尚潮流。衡山路上的特色小店基本都是臨街而設，規模不大，但是各有風格。店內布置得雅致而家常，進入小店有壹種溫馨舒適的感覺，與大型的購物廣場比較起來，更耐人尋味。
Ganesagallery原是壹家有名的戶外用品專營店，現在以經營印度及印尼家具、擺設為主，華麗的色彩、古樸的外觀和精細的做工，會讓妳感受到壹種純正的印尼風情。SIMPLYLIFE家居生活用品小店，經營的是經過特別設計的生活用品，適合追求高雅品質的人士。
壹進“香橙樂園”的門就能聞到清新的香味。這裏是壹個毛絨玩具的世界，可愛的卡通動物和有趣的公仔以及各式禮品琳瑯滿目。由於是迪斯尼卡通的授權經銷商，賣的都是正宗的迪斯尼產品。
毛家鋪子民俗苑主要經營各國民俗飾品和特色服裝。異域風情十足的尼泊爾銀飾、皮制品很是獨特。衡山路上旗袍店不多，這家格外引人註目。小店不但零售還定做旗袍，據說這裏傳統改良的時裝旗袍價廉物美。