也許是老城揮之不去的歐羅巴風貌讓海明威想起了曾經的戰地春夢，相比於當時新城的誘惑和浮華，老哈瓦那是他的主要活動區域。總督府街靠近碼頭的“兩個世界”酒店，是海明威1928年第壹次到哈瓦那選擇落腳的地方，在未定居之前，他是這裏的常客。酒店老板後來幹脆將511號房間專門留給了他，多年後依舊保留著作家當年下榻時的布置原貌，成為人們慕大文豪之名而來的打卡地標。1939年3月起，海明威在這裏動筆寫作《喪鐘為誰而鳴》，完成了本書部分章節並為諸多雜誌撰寫文章。海灣對面的基韋斯特近幾年從壹個與世隔絕的地方變身成 旅遊 勝地，留給作家的“私人空間”越來越小，再加上與第二任妻子波琳的貌合神離也促使他尋找新的靈感屋。至於“兩個世界”，初識哈瓦那的海明威認為是“非常適合寫作的地方”。在給友人的信中，他這樣描繪：“在這家‘兩個世界’旅館，妳只要花上兩美元就能租壹間幹凈舒適帶浴室的房間，可以俯視海港和大教堂，看見海港峽口全景和大海。”他的漁船就停在海灣的碼頭旁，無論是老城中心古老大教堂的哥特尖頂，還是海港燈塔，都能盡收眼底。以他當時的名氣和財力，似乎中城裏風頭正盛的國家飯店更加符合作家的身份。當時的國家飯店是整個加勒比地區最繁華的酒店，20世紀30年代開業時盛況空前，來自美國的 社會 名流和古巴政要紛紛捧場，美國禁酒令下，連續幾年的全美年度黑幫大會都在這裏召開，電影《教父》也曾在此取景。
跟“兩個酒店”遙遙相望、老城西邊的小佛羅裏達，曾經是當地壹家十分接地氣的餐廳，餐食便宜，酒質上乘，這裏和“兩個世界”，幾乎構成了海明威在哈瓦那兩點壹線的生活。小佛羅裏達在海明威的生活中扮演了特殊的角色，即便在郊區定居後，他也要經常開車到城裏來喝上壹杯。他曾經解釋說，這兒比紐約離美國更近，是他與許多美國人產生聯結的地方。而能偶遇作家***飲壹杯的願望，讓這裏賓客盈門，老板忍不住動手把餐廳改造得更加高檔，弄了壹片天鵝絨繩遮擋入口。“它現在看上去很差勁了！”海明威不禁抱怨，嘴上嫌棄，身體卻誠實地反饋，“但酒還是壹如既往的好。”為了標榜自己備受“偏愛”，餐廳老板還為他最有名的客人在吧臺的顯要處設置了銅像，那姿勢像是說，“我有酒，妳有故事嗎？”