65438年至0984年，在梁朝偉、劉德華主演的喜劇《鹿鼎記》中飾演風度翩翩的曾柔。
1985在劉嘉玲、李思琪主演的時尚愛情劇《錯嫁》中飾演顧瑞華。
從65438年到0986年，他參演了由林青霞、葉倩文和鐘楚紅主演、徐克執導的動作片《京劇藍調》。
65438-0988，與周星馳合拍TVB幽默喜劇《雙魚》。後來，他轉向電影業，出演了王晶導演的電影《霸王花》系列，並獲得第八屆香港電影金像獎最佳新人獎提名。憑借著開朗幽默的性格，他走上了喜劇電影的道路。同年，在劉德華、陳玉蓮主演的喜劇動作片《最好的壞朋友》中飾演向上司匯報工作的導演。
1990年與周星馳合拍經典愛情電影《王福成龍》，之後早年開始樹立樸實爽朗的搞笑銀幕形象，以其獨特的喜劇風格被人們銘記。同年，他與陳百祥和葉子楣主演了喜劇《石天捉奸記》，並扮演了被未婚夫拋棄的醜女人。
1993年發行粵語專輯《我有我的溫柔》，獲得1993全力量音樂流行榜頒獎典禮新銳女歌手銀獎，1993十大金曲頒獎典禮最受歡迎女新人入圍獎。
1994年與梁朝偉、吳倩蓮主演恐怖片《等妳回來》，並提名14香港電影金像獎最佳女配角。同年，他與吳雪雯和毛舜筠主演了喜劇《傻妹妹攪亂瘋人院》。
1996年轉行，拍了壹部反映香港人性的電影《四面八方的夏娃》。憑借此片獲得16香港電影金像獎最佳女主角提名。
1997期間，、、、、鄒開光、、顧德昭、何主持晚間廣播節目《撞來撞死，收聽率非常高。同年，她在由鄭伊健、陳小春和米歇爾·莫尼克·賴斯主演的《1997年年輕人與危險人物之戰》中扮演了十三姐妹。
1998年與楊恭如、吳孟達、舒淇等* * *聯袂主演電影《紅星十三姐妹》，憑借在片中的精彩表現獲得18香港電影金像獎最佳女主角獎。第五屆中國香港影評人協會獎最佳女演員，第四屆中國香港電影金紫荊獎最佳女演員。
2001在由執導，劉德華、梅艷芳主演的勵誌愛情片《愛妳如夢》中飾演金。同年，她與方中信、何超儀主演續集《紅星十三姐妹》，並在《欲望之城》中飾演十三姐妹。
2002年，她與梁家輝、黃日華聯袂主演趙又廷導演的電影《金雞》，在其中飾演壹名妓女十五到四十年的辛酸歷史。獲得第40屆臺灣電影金馬獎最佳女主角獎。
2003年與張學友主演喜劇《金雞2》。出版了《吳君如減肥淚史》壹書。
2004年7月，她和薩米在有線娛樂新聞頻道主持了“第壹個星期四”和“上個星期五”。在6月5438+10月，林海峰、杜汶澤和盧覓雪主持了早間節目“從晴朗的壹天開始”。參演由陳可辛執導，金城武、周迅、張學友、池珍熙等主演的愛情音樂劇《如果愛》。
2005年6月5438+10月，她再次與鄒開光、、曾華倩壹起回歸夜間節目，主持《她，他，她撞死了！到2006年底。同年，她與劉德華分別獲得《幻樂20年-ua party 20年及香港最高票房電影頒獎典禮1985-2005》最高票房男女主角。
2006年，他和父親夏春秋壹起出演了超級家庭喜劇電影《春田花落知多少》。
2009年6月5438+10月，與錢嘉樂主持TVB脫口秀節目《明星同學會》。2月2日，他為侮辱劉翔道歉，並表示會改變節目風格。後來，為了有更多的時間陪伴陳可辛和她的女兒，她從7月6日起辭去了在電視臺和廣播電臺的工作。同年，他與古天樂和黃百鳴主演了喜劇《家庭事務2009》。古天樂和徐熙媛在《特工幽靈狗》中扮演西宮皇後。在動畫《麥兜在響》中為麥太配音。
2010再次與、、主演喜事系列《花田史2010》。憑借在電影《那些年的小偷》中飾演的羅夫人，獲得第10屆中國長春電影節最佳女配角獎，第10屆中國電影華表獎優秀華僑女演員。同年，他與蔡卓妍、藝鷺主演了喜劇《美麗的密令》，並飾演鐵美麗。
2011年陪同陳可辛參加第九屆意大利亞洲電影節，憑借許鞍華的《有閑炒飯》入圍後期電影競賽，獲得亞洲電影節崗位。與梁家輝、李治廷主演喜劇《我愛香港》、《幸福萬歲》，飾演順嫂。與壹起，文章主演了喜劇《神奇的英雄》，並飾演夏。
2012，甄子丹、古天樂、黃百鳴主演的中國賀歲喜劇電影《八星捧幸福》中飾演宋播求。言承旭、鄭元暢和陳意涵主演了浪漫電影《華陽》，並扮演了華月娘。
2013主演由、許、大衛主演的喜劇《越來越好的鄉村之夜》。與和主演的喜劇片《百星賓館》中的田蜜桃。
2014主演賀歲喜劇電影《六福喜事》，飾演宮藏。與張家輝、古天樂和陳奕迅壹起主演了喜劇《金雞獨立》。參演由白百何和柯震東主演的奇幻電影《捉妖記》。同年，吳君如被第13屆紐約亞洲電影節組委會和紐約林肯中心電影協會授予“亞洲明星獎”，成為首位獲此殊榮的亞洲女演員。