擁有大量財富後,他開始花大量時間到處參加派對和泡妞,而導致他入獄的壹個主要原因就是泰森暗戀壹個女人。在晚會上,泰森和欲望華盛頓有壹對彼此的眼睛。聚會後,欲望華盛頓被邀請到酒店,欲望華盛頓同意了,但在幾天內,泰森收到了法院的通知,他犯了強奸罪。
這樣的罪名扣在泰森的頭上,可以說他的榮耀立刻化為烏有,泰森後來也壹度否認,從來不是自己幹的,是被誣陷的。盡管後來泰森說他沒有錯,但刑期是無法避免的,迎接他的是漫長的被監禁和自由的生活。但冠軍還是冠軍。雖然他已經進了監獄,但他仍然可以做他想做的事。
泰森入獄後,這位女獄警在與泰森多次接觸後開始喜歡上了泰森。因此,泰森在獄中受到了特殊照顧,他的生活充滿了風味。出獄後,泰森回憶起這段浪漫的往事。他誇張地說那個女獄警是個好女人,給了自己壹次奇妙的經歷,但泰森沒有再去看她。