瓦倫提是黑區的小混混。平日裏，他經常假裝缺錢在街上乞討。警察對他毫無辦法。進出警察局在瓦倫提幾乎成了家常便飯。他也不失時機地和其他被關在壹個房間裏的人驕傲地宣揚自己的輝煌過去。溫索普是華爾街的投資者。畢業於哈佛大學的他，良好的教育背景，獨特的投資眼光，溫和的氣質，都讓他在業內小有名氣。擁有巨額財產的兄弟倫道夫和莫蒂默之所以能夠迅速致富，是因為溫索普在期貨市場上的投資。表面上他們對Winsop評價很高，但在他們心裏，Winsop只是壹個賺錢的工具。為了拉攏溫索普，他們把他的侄女佩妮·洛普介紹給他。現在，溫索普和佩妮·洛普正在為他們的婚姻做準備。然而，壹個小小的意外讓華爾街精英人物溫索普和黑區流氓瓦倫蒂的命運走向了相反的方向。瓦倫提在街上遇到了他的宿敵。無奈之下，他沖進了路邊的壹家VIP會所。溫索普正在這個俱樂部裏和華爾街的商界名流談論他的投資意向。紅酒、香檳、雪茄、咖啡，加上富麗堂皇的裝飾，讓瓦倫提壹下子目瞪口呆，這讓西裝革履的紳士們更有優越感，開始嘲笑那些像瓦倫提壹樣在貧民窟長大的黑人永遠無法進入主流社會。Randolf認為只有受過高等教育的人才能成功，而Mortimer認為任何人只要在上流社會都可以有所成就，於是互不相識的兩人討論了壹個有趣的打賭。他們想讓瓦倫提更接近華爾街的上層階級，同時把溫索普變成壹個身無分文的窮光蛋，賭資只有壹美元。當計劃開始實施的時候，Randolf找到了valente，假裝自己要成立壹個專門幫助窮人的基金會，想雇傭經驗差的人來管理。瓦倫提是他們的最佳候選人。除了年薪8000萬，還為他提供了豪宅、名車、信用卡、個人就業以及壹切表明身份的東西。這壹切對瓦倫提來說就像是天上掉下來的餡餅。他沒有理由拒絕，於是原本屬於溫索普的壹切都成了瓦倫提的。這時，溫索普經歷了壹場不可思議的大災難。他周圍的人好像都不是壹夜之間認識他的。當他回家時，他被雇主拒絕，他的跑車不見了，他的信用卡被全部凍結，他的未婚妻失蹤了，VIP俱樂部的保安把他當成了壹個小混混...瓦倫提喜歡他的新角色。更不可思議的是，他的窮人理論居然為魯道夫和莫蒂默兄弟賺了不少錢。有壹次，溫索普碰巧經過VIP俱樂部，透過落地玻璃看到瓦倫蒂在侃侃說話，仿佛看到了從前的自己，失落的他病不起。不久後的壹天，沈浸在幸福中的瓦倫提無意中聽到了魯道夫和莫蒂默兄弟的對話，得知他和溫索普不過是任人擺布的棋子。於是他找到了溫索普，告訴了他那個改變了他們壹生的壹元賭註。他們決定反擊，給魯道夫兄弟壹個永生難忘的教訓！政府關於甜橙產量的報告即將出爐，這關系到倫道夫兄弟的壹筆巨額投資，也關系到整個公司的命脈。在任職期間，溫索普多次發現，公司賬目中壹張大額支票經常寫給壹個叫克拉倫斯的人。現在他知道克拉倫斯是農業部的頭兒，魯道夫兄弟無疑賄賂了他。於是瓦倫蒂設計並替換了克拉倫斯偷偷抄來的甜橙產量報告給了魯道夫兄弟，導致他們在期貨市場上投資失誤，瞬間傾家蕩產。