於謙曾經說過，自己很遺憾沒有在德雲社最落魄的時候加入進來。
郭德綱真正落魄的時間段分為兩個時間段，第壹個時間段是郭德綱1995年開始到北京闖蕩開始到2005年真正大火這段時間。在這段時間，郭德綱為了維持生計和如同自己親兒子的“德雲社”可以維持下去，他要經常去跑小劇場演出，甚至要到壹些地方衛視耍寶扮醜來獲得壹份長期穩定的演出。
然而，在郭德綱落魄的這個時間段時，雖然出生於北京，85年就拜師著名相聲表演藝術家石富寬先生為師的於謙過得比郭德綱好壹些，但是也好不到哪裏去。畢竟，當年相聲這門傳統曲藝已經開始走下坡路了，雖然於謙會和師父去壹些地方進行慰問演出，甚至為了維持生計要經常在影視劇中跑龍套，可以說賺的也不算很多，好在不會像郭德綱那樣隔三差五斷了經濟來源。
相比較如今的郭德綱，我覺得在他成名之前都叫落魄吧！可能做壹個普通的三線藝人對於這只日後雄起的金鳳凰，可能都叫落魄！2004年10月份，德雲社才剛剛開始紅火起來。在這之前，郭德綱和妻子王惠，其實過得是非常不容易的，最早之前是靠著做編劇，說評書養家糊口，後來在大興租房住，壹個月給徒弟們50塊錢，嶽雲鵬、孔雲龍、燒餅等人都餓得不行了。可那個時候的於謙做什麽呢？
於謙的親筆著作《玩兒》中，寫了於謙的成長經歷。於謙老師小時候就參加了相聲學員班，可以說自幼就學習相聲。不過，也是班級裏的差事，老師多次都想開除於謙，有壹次還讓校長看演出，讓校長定奪。而於謙老師通過班長得知此事後，便非常努力的訓練，結果表演的時候，發揮出色，校長認為於謙並沒有老師說的那麽差。
無奈當時的相聲已顯疲勢，明顯幹不過小品，春晚的語言類節目全是陳佩斯、趙本山的小品，那有相聲的位置，在傳統曲藝走向沒落的大趨勢下，於謙轉向影視發展，1985年於謙從北京電影學院導演系大專班畢業，開始涉足影視行業，也拍攝了許多電影，《九九歸壹》、《天下第壹醜》、《李衛當官》、《三笑才子佳人》等。
無奈都是跑龍套角色，收入不多，但糊口是沒有問題的。這時的德雲社已有很大的起色，郭德綱的搭檔張文順老先生年事已高，身體也出了些狀況，郭德綱力邀於謙入夥德雲社，於謙壹口答應，從此中國相聲界最佳搭檔產生，倆人***經風雨，不離不棄，見證了德雲社的起起伏伏，如今的德雲社如日中天。
於謙父親於莊敬，原大港油田總地質師，正經漢族人，原籍陜西。母親翟顯華，原大港油田管理局辦公室副主任。二老都是正經的高級知識分子，他們為國家做的貢獻，能夠把郭德綱於謙秒到銀河系外邊去。老兩口子跟慈禧沒什麽關系，也不會武術，更不信那什麽道。
於謙愛小動物是打小養成的，而且就是八旗子弟玩的那壹套，抓鳥鬥蛐蛐什麽的。心思都花在這上面，學習自然就耽擱了，父母又管不住他，只能任由他自己發展興趣，這種野蠻生長的結果，讓於謙的性格走上了隨性灑脫之路。
於謙進軍娛樂圈，參演了很多優秀的電影作品，比如《家家有本難念的經》、《小井胡同》等等，雖然算不上家喻戶曉，但也是名震壹時；而且於謙還擔任過央視的節目編導，可謂是前途壹片光明啊！後來於謙跟郭德綱正式組成了搭檔，這兩位也算是互相成就吧。所以，郭德綱在最艱難的時期，在未與郭德綱搭檔前，於謙從事過演藝，也在說相聲。後來相識，作為曾經體制內的壹員，於謙並沒有嫌棄郭德綱，反而盡力幫助，默默的支持。