他曾師從晉、唐、五代名家，並在王僧虔、李詠、徐浩、顏真卿、楊凝式等人的影響下有所創新。筆端跌宕起伏，天真爛漫。紫雲:“我不可能出了壹本書”；又有雲:“要創新，不練古人。”黃庭堅說他:“早年筆力脫俗，不如老板自然”；又雲:“到了黃州，筆力甚大。”晚年受海外風浪影響。此外，他的學識、胸襟、學識處處出眾，壹生跌宕起伏。他的書法風格豐富而天真，妳可以通過看他的書法想象他是壹個人。
人和書互相尊重。當時，他的兄弟、子侄、尤、麥、郭，以及他的朋友、趙靈之都曾師從他。後來清代李綱、韓世忠、陸遊、吳寬、張之洞等歷史名人也向他取經，可見影響之大。黃庭堅在《山谷集》中說:“本朝善書者，以(蘇)為先。”
黃州寒食帖是蘇軾行書的代表作。這是壹首送復興的詩，是蘇軾貶謫黃州三年寒食節引發的人生感嘆。詩中蒼涼深情，表達了蘇軾此時憂郁孤獨的心情。這首詩的書法就是在這種心情和情境下產生的。整幅書法跌宕起伏，光芒四射，奔放不羈，不缺用筆。黃州寒食詩帖在書法史上影響很大，跌宕起伏。元代的《閑語書》稱之為繼王羲之的《蘭亭序》和顏真卿的《侄兒祭》之後的“天下第三行書”。是蘇軾書法作品中的極品。
《黃州寒食詩帖》呈現動態趨勢，跌宕起伏。詩歌是蒼涼憂郁的，書法就是在這種心情和情境下產生的。通篇跌宕起伏，迅猛穩健，淋漓盡致，壹氣呵成。蘇軾把自己詩中的意境和情感的變化，放在點畫線條的變化中，或前或後，變來變去，順勢而斷，渾然天成。其詞亦奇，或大或小，或疏或密，或輕或重，或寬或窄，高低不平，恣意而怪，變化多端。
因為有眾多學者的贊譽，世人把東晉王羲之的《涼食貼》、《蘭亭序》和唐代顏真卿的《祭侄書》並稱為“天下三大行書”，或者幹脆把涼食貼稱為“天下第三行書”。還有人對比“天下三大行書”說:《蘭亭序》是儒者之風，《祭侄帖》是智者之風，《寒食帖》是學者之風。兩者已不相上下，各領風騷，堪稱中國書法史上的三座裏程碑。
蘇軾晚年用筆從容，早期書法代表誌平帖，筆法細膩，性格嫵媚。黃州寒食詩帖作為中年代表，是蘇軾元豐五年(1082)因烏臺詩案被貶黃州時所作的兩首詩。詩沈郁蒼涼，卻又曠達，書法的筆墨色彩也隨詩的脈絡而變化，跌宕起伏，氣勢非凡，壹氣呵成，達到了“心手皆順”的近乎完美的境界。所以元代的冼玉書稱之為繼王羲之《蘭亭序》、《顏真卿祭侄》之後的“天下第三行書”。晚年代表作有行書《洞庭春頌》、《中山宋老頌》。這兩首詩飄逸靈動，體態豐滿，結構嚴謹，體現了蘇軾書法的特點。最新的墨跡是《謝隨筆》(1100)。
代表作品有《黃州寒食詩帖》、《天空烏雲帖》、《洞庭春色賦》、《鐘山松老賦》、《春帖詞》、《戀酒詩》、《寒食詩》、《鐘書詩》、《人來書帖》、《民間教師隨筆賞析帖》、《江上帖》、《鐘書詩》。《賀歲帖》、《寶月帖》、《紫菱帖》、《致南桂使書》、《二辯詩》、《壹夜帖》、《陳葵亭碑》、《致總經理徐若書》、《懷素序》等。蘇軾的書法為後人所推崇。沒有人比黃庭堅更有發言權，他在《山谷集》中說“本朝善書者，以(蘇)為先”。