訂婚
在莒南縣，訂婚是結婚前的重要步驟。男女雙方經過相互了解，彼此同意，便舉行訂婚儀式。屆時女青年在親人陪同下到男青年家，男方置辦酒席熱情接待，並邀請介紹人或親朋好友作陪。男方須贈送訂婚禮物給女方，多是現金和衣物，有的還送金銀首飾如項鏈、耳環、戒指等，禮物多少壹般由男女兩方事先商定。
在農村，青年男女訂婚後至結婚前，壹般還要“送書子”、“送日子”、“下催妝”等。
結婚
當男女雙方到了談婚論嫁的時候，媒人就出面提親。這裏有兩種情況，壹種是媒人主動到男方或女方家提親；另壹種是男方或女方家拜托媒人提親。媒人向男女雙方簡要介紹其家庭、長相、身體等方面的情況，使彼此有大概了解，雙方有意就繼續，無意就此止步。
舊時男婚女嫁承襲“父母之命，媒妁之言”的傳統習慣，媒人出面，父母拍板，包辦婚姻。新中國成立以後，這種傳統習慣逐步打破，實現了婚姻自由，自由戀愛已成為主流。
舊時提親壹般講究門當戶對，男女匹配，當地有“好對好，賴對賴，彎刀對著瓢切菜”的說法。媒人提親壹般先到壹方提出建議，介紹另壹方的大體情況，如果得到認可，再到另壹方征求意見。先到哪壹方去，在農村形成了壹個約定成俗的規則，誰家綜合條件好壹點，媒人就先到誰家去，好的壹方答應了，預示著差的壹方就問題不大了。
隨著時代的變遷和進步，現代的莒南縣婚禮習俗也在逐步改變。例如，“送書子”的習俗已經簡化，現在壹般只送現金和衣服，不再交換“書子”。而且，壹些現代化的元素也融入了婚禮習俗，例如在酒店舉辦婚禮宴席等。
總的來說，莒南縣的訂婚和結婚風俗既有傳統的壹面，也有現代的壹面。在保持傳統的同時，人們也在不斷適應和融入新的時代元素，讓婚禮更加美好和有意義。