高中畢業後，希爾頓被紐約大學錄取學習戲劇。他做過群眾演員和兼職記者，最後成為壹家同性戀雜誌的執行主編。
希爾頓成為名人八卦博主純粹是出於興趣。2004年，他喜歡在睡前看八卦雜誌，並開始在業余時間建立個人博客。然而，由於該網站被懷疑與《紐約郵報》的網站PageSix同名，希爾頓幹脆借用了不斷八卦的希爾頓酒店集團女繼承人帕麗斯·希爾頓(Paris Hilton)，稱自己是“拉丁版”的帕麗斯·希爾頓，以調侃和嘲諷的方式評論名人八卦新聞。