淩凱是坐車來的，喬拿著行李和吉他已經等了很久。淩凱諷刺說，他曾經誇口說自己從來不等女人，現在只能等自己。喬無可奈何地說:“這不是我的地盤！”“淩凱想送喬去旅館，但他打算住在淩凱的家裏...淩凱委婉地回答，“看，我的房子只有壹個小房間，壹個小廚房和壹個小客廳。地方太小了！“喬完全不在乎，願意暫時睡在地上，直到賺到錢再搬出去。
喬是香港著名的歌手。他覺得就算自己唱的再好，還是沒有前途，所以想出去闖壹闖。為了實現他的願望，喬簽約在夏威夷的尼摩船長夜總會演唱。雖然他的工資低得多，但他仍然願意為自己的夢想而努力。經紀人告訴喬，這家夜總會在夏威夷非常大，非常有名，但淩凱從未聽說過。喬的電話無人接聽，她不禁感到內疚。淩凱善意地安慰:“放心吧，吃完飯我開車送妳。”
晚上，多莉來看她時，半開玩笑地說淩凱“瘋了”，實際上她壹整天都沒去上班！中途，多莉看到了正在吃飯的喬，並意識到為什麽淩凱不理老板娘。喬告訴多莉他是來夏威夷唱歌的，淩凱補充道，“人家在香港很受歡迎。”多莉得知喬要在這裏做地板，並告訴淩凱不要讓女房東(沈殿霞)知道，否則會引起麻煩。淩凱向喬解釋說，在租房時，她聲明自己壹個人住，如果人多，她就得增加房租...
淩凱和喬來到工作場所。羅經理誇口說這是夏威夷最有名的夜總會，燈光美，氣氛好。他得意地告訴喬，夏威夷不比香港好，沒必要隨便唱。還讓他明天早點到，先和樂隊培養默契。
羅經理的話在喬的耳朵裏很不好聽。他氣憤地罵對方把他當“乞丐”，說:“朋友們還以為我成了國際歌手，哼！美國夏威夷這個臭地方！”喬想馬上回香港，就算在老家發黴也不會讓人看不起。當淩凱看到喬放棄自己時，她不得不耐心地勸道:不如賺了機票錢回香港，就當是壹次旅行。喬不同意，直言定了機票隔天走，然後反反復復罵了經理幾遍。淩凱希望他能為他的經紀人著想，不要沖動地毀約，讓他陷入困境。
喬很好奇為什麽淩凱不在爺爺的店裏工作。她笑著回答:“也許我也想和妳壹樣走出來！”喬打開皮夾裏有淩凱的照片。當淩凱看到照片時，雖然嘲笑“好土”，但還是深受感動，思緒回到了多年前的香港...淩凱和喬曾經是壹對情侶，他們每天都在壹起玩耍並相愛。不幸的是，淩凱的家人不喜歡喬，所以他們幾次被阻止見面。後來淩凱離開了香港，他們再也沒有聽到彼此的消息。
多年以後，喬再次見到了淩凱，發現她比以前更成熟了，並且很好地照顧自己。淩凱溫柔地說:“也許妳很快就會做得更好。”她建議喬不妨白天再找壹份工作貼補家用，情緒低落的喬回答:“我還是回香港吧！”淩凱聽到她的心衰竭了:“許多人在餐館工作，做普通的工作。妳還是歌手！”“看到對方的決心，淩凱只好請喬等他下班後再送他去機場。
第二天下午，陪淩凱回家的多莉笑著說她聞到了豬排的味道。當她走進房子時，原來喬正在廚房裏忙著。喬讓他們快點吃飯，這樣他們就能準時送他去尼莫夜總會試鏡。淩凱理解喬接受歌唱工作的決定，她非常高興，打電話邀請她的朋友們壹起參加。
喬演唱了《愛情怎麽會這樣？，曲調悠揚婉轉，深受觀眾喜愛。只有淩凱的朋友魏巍(鄭少秋)不相信。喬離開後，他告訴淩凱，他屈尊來到這麽低級的地方，並說喬要在美國走紅“沒那麽容易”。淩凱為此和薇薇大吵壹架，不歡而散。
每個人都回到淩凱的住處慶祝喬的成功。多莉和她的男朋友稱贊喬出色的歌唱，但他把這歸功於壹直在鼓勵自己的淩凱。喬下定決心要在夏威夷唱歌，並說他喜歡夏威夷的壹切。多莉回答說:“當然，夏威夷還有淩凱！””讓淩凱很尷尬。
淩凱和薇薇單獨見面，氣氛很不好。薇薇覺得淩凱和過去不壹樣了，她對他特別冷淡。淩凱回答說，“妳也不是。妳現在傲慢、自負、自私、自負……”薇薇覺得喬出現後女友態度完全變了，直言兩人過去壹定在香港有過曖昧。淩凱認為薇薇處處針對喬。淩凱承認她和喬有過壹段戀情，但那是800年前的事了，現在純粹是老朋友的幫忙。薇薇直言，他們關系親密，當然有權利幹涉交朋友。淩凱冷冷地回答:“我們只是朋友！”"見淩凱生氣了，薇薇趕緊為昨天的無禮道歉，並委婉地說她想買壹棟別墅，但前提是淩凱喜歡，她願意成交，並委婉地請她抽出時間看房。
壹天，喬買了許多蔬菜和日常用品回家，把他拿到的工資給了淩凱，並希望她能四處看看。當他們正在愉快地交談時，女房東突然出現了。淩凱催促喬趕快躲進臥室，她自己正在對付她。女房東聽說淩凱的住處經常有香港男人出沒，晚上經常拿著吉他，還借淩凱的車，於是專程去拜訪。淩凱試圖撒謊，說她會買壹只大肥雞省事:“今天烤雞，明天凍雞，後天雞湯……”她甚至假裝生氣，解釋道:“說這裏有男人來往，真是缺德。那不是意味著我和男人住在壹起嗎？!"房東太太尖銳地回答:“我不管妳跟不跟男人住在壹起。反正多壹個人住，就得多交房租！”“為了省錢，淩凱不得不責罵某人散布謠言，損害她的名譽。房東太太找了個借口去臥室，這讓淩凱嚇出壹身冷汗。幸好喬躲在衣櫃裏，沒讓她發現。
淩凱帶喬去了歐胡島，看遊客在懷基基海灘沖浪和曬日光浴。淩凱還告訴喬壹個發生在大風口的真實故事。她說有個女孩跳下懸崖死了。沒想到，她被風壹層層抱著，卻沒有死，這讓喬很驚訝。隨後，淩凱帶著喬去了著名的國際購物中心和珍珠港，以紀念二戰期間日軍對遺跡和烈士紀念碑的偷襲。幾天後，這兩個人航行通過鉆石山。淩凱介紹了壹個過去發生在這裏的故事...壹個美麗的酋長的女兒愛上了壹個奴隸，但酋長反對愛情，於是兩個追逐的人不得不跳進火山殉情。為了紀念女兒，酋長每年都會供奉許多珠寶和鉆石，這裏稱之為鉆石山。喬向淩凱示愛，但她經常回避。喬直覺地感覺到他們之間的距離越來越遠。他試著問，但淩凱不想說實話。
回到淩凱的住處，喬故意裝成夏威夷土著。沒想到，薇薇突然來訪，得知他的女朋友和別人同居了，淩凱不得不和他在臥室裏說話。薇薇從爺爺淩凱那裏知道了兩人的過去，說淩凱沒有為喬學習或回家，所以爺爺帶她去了夏威夷。雖然淩凱解釋說只有朋友才會互相照顧，但薇薇還是以男朋友的身份要求喬搬出去，然後憤怒地摔門離去。另壹方面，喬很失望地得知淩凱被帶走了。
當淩凱下班回家時，喬和他的行李消失得無影無蹤，他們急於到處尋找。多莉建議她不要去尼莫夜總會。淩凱馬上趕到，卻看到喬把樂師們壹個個打倒在地。她擔心發生事故，不得不把喬拖走。淩凱好心地請喬回他家休息，但他拒絕了，理由是他不想被女房東發現，給妳惹麻煩。喬堅持說他沒有聽到淩凱和薇薇之間的對話，並說他已經在夜總會附近找到了壹個房間，並壹再承諾他會照顧好自己。請不要擔心淩凱。
淩凱把事情的原委告訴了她的朋友，多莉直言不諱地說喬打架是因為他心情不好，而且肯定和薇薇有關。多莉提醒淩凱，她必須在兩者之間做出選擇，否則她會累的！晚上，淩凱去夜總會找喬，但經理說他傷害了音樂家，打碎了東西，損失了很多錢，所以他被解雇了。淩凱和多莉對喬很不公平，認為經理太欺騙別人了。
喬不見了，人山人海，淩凱對此很不高興。見房東太太又來查房，她板著臉承認:“這裏住著男的，不過都搬走了！”“讓對方尷尬和迷惑。幾天後，多莉和她的男朋友碰巧遇到了在加油站工作的喬。淩凱迫不及待地想去，終於找到了她非常想念的他。淩凱溫和地囑咐:“如果妳有困難，壹定要來找我。別忘了，我是妳的朋友。“喬假裝瀟灑，說沒有困難，也不想再麻煩淩凱，並承諾只要生活穩定就會去看望她。臨行前，喬讓她問候薇薇，淩凱聽了難過道:“薇薇？妳知道嗎，我根本不愛他。"
再次見到喬後，淩凱恢復了往日的精神，買了許多東西送給他。下班後，她和多莉壹起去了加油站，但喬的同事(謝賢飾)說他已經辭職，下落不明。淩凱不明白為什麽喬不辭而別。她跑遍了他們壹起旅遊的景點，卻沒有他們的蹤影。
壹天晚上，喬突然帶著壹個大膽的金發碧眼的喬喬去找淩凱。JoJo拿著瓶子，壹進房間就打開音響，旁若無人地扭動著身體。喬說，這個女人的父親是壹個房地產開發商，她是壹個著名的玩女孩。只要她跟著，她就吃吃喝喝。喬知道自己變了，但因為生活，他不得不這樣做。淩凱建議他回香港唱歌，重新開始。不要在這裏浪費時間。喬無奈的搖了搖頭，立刻把喝醉的喬喬帶回家。
多莉看到淩凱整天愁眉苦臉，認為她應該回到喬來之前的生活，即選擇家庭背景好的薇薇。此外，喬現在有了新的情人，所以我們不應該再為他擔心了。那麽問題出在哪裏？多莉講完後，淩凱嘆了口氣，“問題是他不是喬。”另壹方面，當喬回家時，他看見喬喬在親吻另壹個男人。他嫉妒得打了JoJo壹巴掌，於是被趕出家門，重新流浪街頭。
淩凱對薇薇的追求不置可否，態度冷漠。晚上，薇薇送淩凱去花店。喬離開後才露面，他想和淩凱談談。喬告訴淩凱他被喬喬拋棄了，他從沒想過事情會變成這樣！淩凱願意提供食宿，但希望他能找到壹份穩定的工作。喬沒有接受淩凱的建議。他借了1000塊錢，想先離開這裏，否則不僅繼續墮落，還會連累淩凱壹次又壹次。喬害怕被他的朋友嘲笑。他不想回香港，堅持要去壹個沒人認識他的地方。淩凱知道了喬的想法，決定代表他向薇薇借錢。淩凱難得對薇薇好，但實際上是為了喬，這讓薇薇很難接受。她詛咒喬是個軟蛋，還說只要淩凱和他在壹起，他們兩個就完了！
淩凱別無選擇，只能向經營這家餐館的祖父求助。爺爺明確表示，喬是借錢的人，淩凱認為薇薇是個累贅，大家都誤解了喬，看不起他。爺爺雖然心裏不甘心，但看到孫女對喬的付出，還是決定拿出1000元，並對孫女說:“妳的性格是最倔強的，從來沒有要求過什麽。也許他對妳真的很重要！”淩凱被這氣味感動了。
喬即將離開夏威夷，在等待淩凱為他送行的時候，他打電話給薇薇，承認自己是為了淩凱才來夏威夷的，但是現在他發現自己不能給她帶來幸福，不配和她在壹起。薇薇很感動，會去機場送行。薇薇遇見了淩凱，但她說，“喬走了，我們也走了！”淩凱說她不需要汽車房。薇薇不知道她真正需要的是什麽。淩凱只是苦笑了壹下。
到了機場，喬低聲說:“我不會忘記這裏的壹切，也不會忘記我欠妳1000元。”淩凱問要去紐約的喬是否有足夠的衣服，並告訴他記得寫信。喬哀嘆自己虧欠淩凱太多，並尖銳地希望她能找到壹個可以依靠的好人。喬請求不要把淩凱送到機場，讓他靜靜地離開。淩凱看著喬的背影，不禁淚流滿面。
喬正要登機，但他聽到淩凱在叫他，淩凱拿著壹張機票出現在他面前。剎那間，兩人明白自己離不開對方，在機場緊緊相擁。