李商隱的家世可以追溯到他的曾祖父李社。李社曾經擔任的最高行政職務是梅園縣(今陜西省富平縣)令；高曾祖父李叔衡(三叔)是安陽縣尉。祖父李彪，曾任興州文書，後參軍；他的父親李斯曾經是寺廟裏的禦史。李商隱出生時，李思仁被封為賈(今河南省賈縣)縣令。李樹銀的曾祖父李叔衡是壹位19歲的學者。他最終被安揚下令，他的祖父李彪最終參軍，在興州當了壹名辦事員。父親的名字叫李四。李商隱出生時，其父李思政被任命為賈縣令。三歲左右，李商隱隨李四去了浙江。不到十歲，李四就死了。李商隱只好隨母親回鄉，過著艱苦貧窮的生活。在家裏，李商隱是長子，所以也承擔著支撐門戶的責任。李商隱在文章中提到，他少年時做過“書商”，就是給別人抄書賺錢貼補家用。李商隱五歲背經，七歲執筆硯。回到家鄉後，他向壹位精通五經、小學的叔叔學習經典。十六歲時，他因精通古代漢語而得名。此外，他寫漂亮的工作信和好文章。
大和三年(829)，遷居洛陽，結識白居易、令狐楚等前輩。令狐楚欽佩李商隱的文采，十分重視，並讓李商隱與兒子令狐等人交朋友，親自教他近體詩(壹對夫婦)的知識，“在他20歲時賦以稟賦，使他能與計劃合拍”。後來，他被聘為督察，先後去了雲州、太原等地。在過去的幾年裏，李商隱積極參加考試，同時努力學習。雖然在科舉考試中屢遭失敗，但他的文筆卻由散入駢，很少再寫散文了。
大和七年(833年)，胡楚調任北京，李商隱從太原回國。此後，李商隱在吳王山學習道教兩三年，對其思想和創作產生了壹定的影響。
開城二年(837)，經過長期苦讀，又由於令狐茂的名聲，李商隱中了秀才。那年令狐楚病逝。
李商隱由於童年環境和教育，世界觀基本屬於儒家體系，人生態度積極入世，渴望有所作為。同時，他能夠獨立思考，很早就對“學道必求古人，學文必學”的說教不屑壹顧，甚至提出了“孔氏無外乎德、仁、義”這樣大膽的想法。在詩歌創作上，他最初迷上了李的崇高風格和南朝詩風，寫下了《煙臺》、《河陽》、《河內》等多首歌頌愛情的詩歌。在他壹次次的屈辱和毀滅向他展示了人生的崎嶇之路後，他的詩歌開始表現出對社會的怨恨和壹些批判。最終，甘露的變化讓他用血淋淋的現實打開了眼界，使他在思想和創作上前進了壹大步。此時他的《兩情》、《再感》等詩，對腐朽政治的批判已經相當深刻有力。第三年(838年)春，李商隱從靖遠被我們的時代使者王茂元所聘，在參加令狐楚的葬禮後不久，前往荊州(今甘肅省涇川縣北部)做王的侍從。王茂元賞識李商隱的才華，把女兒嫁給他。從李商隱後來的經歷可以看出，這段婚姻把他拖入了牛李黨爭的政治漩渦。李商隱的尷尬處境在於:王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”成員；令狐楚父子屬於“牛黨”。所以李商隱的行為很容易被解讀為背叛了剛剛去世的恩師，他很快為此付出了代價。在唐代，取得進士資格壹般不會立即授予官職，需要通過吏部舉行的考試。
開城三年(838)春，李商隱參加授官考試，被免考。這件事對李商隱最直接的影響就是耽誤了壹年在朝廷的官位。
開城四年(839)，李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了省學秘書的職位。不久，他被調任弘農(今河南靈寶)縣尉。縣尉的等級雖然和學校簿記員差不多，但是遠離權力中心顯然會影響以後的發展。在弘農任職期間，李商隱過得很不愉快。因為他減輕了死刑(“活監獄”)，他被孫堅批評，他的老板郭珊觀察他。因此，李商隱感到非常屈辱，難以忍受，最後以休長假的方式辭職(“任弘農，魏，告假回京”)。巧合的是，孫堅剛剛被調任各地，接任的姚合設法緩解了緊張氣氛。在他的鼓勵下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然沒有心情繼續工作，很快(五年，840年)他再次辭職並被批準。在唐代，缺少家庭背景的知識分子都想在仕途上發展。有兩個主要入口:科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是壹些有權勢的官僚自己培養出來的政治團隊。如果他們表現出色，往往可以通過這些官僚的推薦，成為朝廷的正式官員。唐朝中後期，很多官員既有參加科舉考試的資格，又有當幕僚的經歷。
文宗二年(837)，李商隱通過進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱首次申遺的年份很難考證。有人認為，甚至在10年之前，也就是文宗太和二年(828年)，李商隱就開始了他漫長而艱辛的申遺之路。和大多數缺乏權力背景的候選人壹樣，李商隱也不指望壹舉成功。他傳世的詩作中沒有提及這壹情況，可見他對初試失敗並不十分在意。但隨著失敗次數的增多，他漸漸不滿足了。在《送翁東川至弘農尚書簾》壹詩中，他把不收他的考官(太和七年)比作阻礙他成功的小人:“皇帝每次戀愛，飛鳥互不赦。”
英劇的失敗不會讓李商隱反思自己知識的匱乏。早在太和四年，曾和他壹起讀書的令狐茂考上了進士。這顯然不是因為令狐毛的學術才華比李商隱好，而是因為父親令狐楚的影響。有權勢的人互相幫助，從上層關系網中大量招收考生，這是唐代科舉考試的普遍現象。很多缺乏靠山的考生會在考前刻意結交朋友，或者想各種辦法吸引考官和名人的註意。據李商隱自述，他在這方面比較低調(與陶進士書)，但不太可能從未對令狐楚寄予希望。從李商隱在開城元年寫給令狐懋的信中可以看出，他的情緒壹直相當激動。而他的兩年中標，是令狐父子對值班考官影響的結果。五宗會昌二年(842年)辭去弘農郡職，李商隱以中書獎為正字，決定留在家中。李商隱必須離職回家孝三年。這意味著，已經30歲的李商隱，不得不放棄自己成為權力階層的最好機會。這次事故對李商隱的政治生涯造成了致命的打擊。李商隱在家住了三年(會昌二年底至會昌四年底)，是李德裕執政最輝煌的時期。錯過了這個時期，隨著武宗死後不久，李德裕政治集團突然失勢，李商隱也壹直難以找到政治上的知音。
會昌三年(843)，李商隱的嶽父王茂元在代表朝廷討伐劉真叛亂時，死於吳宗朝。王茂元生前並沒有利用自己的影響力幫助李商隱升遷，但他的死無疑讓李商隱的處境更加艱難。
會昌四年(844)，從關中遷至永樂。五年(845)冬，取衣入京，仍為秘省正字。這壹次，他的位置(“正字法”)比上壹次(“小學生”)低。即便如此，李商隱也有了新的發展起點。在唐代，人們普遍認為北京的壹個職位會比壹個外派官員有更多的升遷機會，李商隱的秘書省更容易引起高層的重視。李商隱的另壹個好消息是，宰相李德裕獲得了武宗的充分信任，這位有能力的政治家幾乎被授予全權處理國事。李商隱積極支持李德裕的政治主張。他野心勃勃，有理由期待得到重用的機會。
李商隱在閑散的歲月裏處理了壹些家族事務，其中最重要的壹項工作就是將壹些親戚的墳墓遷回家鄉的家族墓地。這種維護家族榮譽的努力，在心理上多少讓他得到了滿足。從現存的壹些詩歌中可以看出，李商隱極力調整心態，淡化自己對政治生涯的興趣和期待。他時而搞農活，自稱“渴望當農民”，模仿陶淵明的風格寫田園詩。但混亂的局面壹直吸引著李商隱的註意力。他有非常鮮明的政治傾向，這幾乎是不可能隱藏的。會昌五年(845年)十月，李商隱結束孝道，回到秘書省。此時，武宗與宰相李德裕的高效合作關系已經到了後期。次年三月，武宗駕崩。據傳他是長期服用道士提供的長生不老藥而中毒。經過壹系列的宮廷鬥爭，玄宗陳麗登基，反對武宗的大部分政策，尤其是李德裕。因此，幾乎整個會昌六年(846年)都在繼續新壹輪的政治清洗，壹度大權在握的宰相李德裕及其支持者很快被排擠出權力中心。在玄宗本人的支持下，白敏中領導的牛黨新勢力逐漸在政府中占據重要地位。
會昌六年(846)，李商隱任秘書省正子。三十五歲的李商隱終於有了兒子(李滾老師)，他的堂弟李西嫂也在這壹年成了秀才。這兩個好消息只能讓他興奮壹陣子。因為他支持李德裕的政綱，被令狐茂等人視為背叛，不太可能分享牛黨的勝利。此時，李商隱的地位幾乎低到了在權力鬥爭中被排擠的地步，但李商隱仍對自己的仕途不成功耿耿於懷。
大中元年(847年)，鄭亞被桂官的觀察邀請到桂林工作時，李商隱幾乎義無反顧地跟他走了。太和三年(829)起，李商隱受雇於當時我駐田萍軍使令狐楚，多次擔任地方官員的幕僚。事實上，他作為工作人員的經歷比他在朝廷的正式服務還要長。但在唐玄宗元年(847年)之前，他似乎總是把這段經歷當作壹種過渡。對於有政治野心的李商隱來說，這種經歷很重要，既是他工作能力的過程，也是積累社會關系的途徑。但是，畢竟只是為未來做準備的活動。從時間上看，幾乎每壹次之前的工作經歷都在幾個月之內頻繁變動，壹旦有機會入朝為官，就會立刻辭去幕府的職務。這壹次，當李商隱作為鄭亞的幕僚去桂林的時候，他大概還沒有意識到自己的職業生涯即將結束。在接下來的10年裏，他將在幕府的遊歷中逐漸耗盡自己所有的政治熱情。
大中元年(847年)三月，李商隱告別家人，隨鄭亞出發。經過大約兩個月的旅程，他來到了距離北京大約5000英裏的南方。鄭亞的南遷是牛當清洗計劃的壹部分。李商隱願意主動跟隨壹個名譽掃地的官員，說明他同情李德裕壹方。另壹方面也說明他們對自己的晉升不再有信心。在桂林不到壹年，鄭亞再次被貶為州刺史，李商隱也丟了工作。
大中二年(848年)秋，李商隱回到長安。據說他在落魄的時候，曾寫信給他的老朋友令狐鎖(他已經進入權力核心)請求幫助，但是被拒絕了。結果他只能通過自考得到壹個縣令的小職位。諷刺的是，10年前，他恰好是壹個相當的職位(弘農縣尉)。李商隱當過短時間的上尉，被調回北京。此時和他在大中元年秘書省的處境很像:卑微的官位，黯淡的前途，孤獨，期待變化。
大中三年(849年)九月，李商隱受我武寧軍使盧洪誌之邀，到徐州工作。盧洪誌是個有能力的官員，他也很欣賞李商隱。如果仕途順利，李商隱或許還有最後壹次機會。然而不幸的是，李商隱追隨盧洪誌僅僅壹年多，後者就在大中五年春去世了。就這樣，李商隱又不得不另謀生路。大中五年(851)，李商隱的妻子王在春夏之交病死。從李商隱的詩來看，他和王的關系非常好。這個來自富裕家庭的女人多年來壹直照顧家庭，支持丈夫。由於李商隱長年在國外遊歷，夫妻二人長期在壹起，李商隱對妻子有壹顆愧疚的心。李商隱仕途的起伏無疑增強了這種負罪感。
大中五年(851)秋，被任命為我駐淅川大使的劉忠穎向李商隱發出邀請，希望他能和他壹起去西南邊陲的四川。李商隱接受了參軍的職位。李商隱簡單料理完家事，11月去了四川打工。在四川子洲幕府生活的四年時間裏，李商隱大部分時間都不開心。他曾經對佛教產生了極大的興趣，與當地的僧侶交往，捐錢印佛經，甚至想過出家。梓屏的壹生是李商隱仕途中最平淡穩定的時期，李商隱無意追求仕途的成功。
大中九年(855)，劉忠穎被調回北京任職。出於關心，他給李商隱安排了壹個鹽鐵升官的職位。雖然檔次低，但是待遇比較豐厚。李商隱在這個位置上幹了兩到三年，然後回到家鄉隱居。
李商隱壹生因牛黨與李黨的鬥爭而失意、苦悶。唐玄宗末年(約858年)，李商隱死於鄭州。